او اسکیلا گابلینی، یکی از پنج خواهر و برادر، در ریمینی در سواحل آدریاتیک به دنیا آمد. اسکیلا ابتدا در دانشگاه آکسفورد در رشته حقوق تحصیل کرد و در مقطع دکترا فارغ التحصیل شد. با این حال، علاقه او به دنبال کردن حرفه حقوقی به سرعت کاهش یافت، زیرا حرکت بعدی او بازگشت به ایتالیا برای کلاس های بازیگری در Accademia Nazionale d'Arte Drammatica رم بود. در سن هفده سالگی، اسکیلا شهوت‌انگیز و چشم‌آبی برای سوفیا لورن (که برای او ازدواج کرد) تبدیل شدبیشتر از یک شباهت گذرا) به ویژه در کلاسیک پسری روی دلفین (1957). دو سال بعد، او تحت عمل جراحی زیبایی قرار گرفت تا کمتر شبیه سوفیا شود تا تصویر صفحه نمایش خود را جعل کند.

در سال 1963، اسکیلا روی جلد چندین مجله، از جمله Playboy، نشریه میلانی Le Ore و Parade (در آن زمان، پرخواننده ترین هفته نامه در ایالات متحده بود) ظاهر شد. اگرچه او در دهه 60 در تعدادی از فیلم‌ها نقش اول را بر عهده گرفت،سیلا تمایل داشت تا در نقش هایی که بر ویژگی های فیزیکی او تاکید می کرد تا توانایی بازیگری اش تایپ شود. او اغلب در فیلم‌های ژانر ظاهر می‌شود، از کمدی‌های جنسی بی‌ضرر (جنیتوری با جین آبی (1960)، Bel Ami 2000 یا Wie verführt man einen Playboy? (1966)) تا درام‌های لباس‌های بی‌خطر (La Venere dei pirati (1960) (1966)) به عینک پپلوم (مرگ در آرنا (1962)،انتقام اسپارتاکوس (1964)). پس از سال 1971، به عنوان یک ستاره در مینی سریال های تلویزیونی ایتالیا، نقش های چالش برانگیزتر و مورد تحسین منتقدان قرار گرفت.

یازده سال پس از ترک پرده، اسکیلا در نتیجه قتل پدر صاحبخانه ۸۷ ساله‌اش، جوزپه، توسط یک مستأجر دیوانه در ویلای او در via Campi di Torre Flavia در لادیسپولی، توجه رسانه‌ها را به خود جلب کرد.