در سال 1952 در گری راکس – شهری با قدمت چند قرن که 250 سال پیش به عنوان بندر محبوب دزدان دریایی شناخته می‌شد – داستان جیم 12 ساله روایت می‌شود. جیم که با مرگ پدرش دست و پنجه نرم می‌کند و هر روز مورد آزار و اذیت در مدرسه قرار می‌گیرد، با تخیل مثبت و حس ماجراجویی‌اش ادامه می‌دهد. ورود ناگهانی کاپیتان جانسون، که قایق بادبانی‌اش به دلیل طوفان از مسیر خارج شده، زندگی جیم را تغییر می‌دهد. کاپیتان به سرعت به معلم و دوستی برای جیم تبدیل می‌شود و درس‌های فوق‌العاده‌ای در مورد خودکفایی و اراده به او می‌دهد. به زودی، جیم به اعتماد به نفس آزادی‌بخشی دست می‌یابد که به شدت کاپیتان را تحت تأثیر قرار می‌دهد و او اجازه می‌دهد جیم شواهدی ببیند که ممکن است کاپیتان بیشتر از آنچه به نظر می‌رسد باشد. آیا کاپیتان جانسون همان چارلز جانسون است که 200 سال پیش دزد دریایی بود؟ پسر با او به سفری واقعی به گذشته می‌رود تا این را بفهمد و قادر می‌شود مسیر زندگی‌اش را هدایت کند.